Jim Bennett (Oscar®-Nominierter Mark Wahlberg) ist ein Risikofreudiger. Als Englischprofessor und Glücksspieler mit hohen Einsätzen setzt Bennett alles aufs Spiel, als er sich von einem Gangster (Michael Kenneth Williams) Geld leiht und sein eigenes Leben als Sicherheit anbietet. Immer einen Schritt voraus, legt sich Bennett mit dem Betreiber eines Glücksspielrings (Alvin Ing) an und lässt seine dysfunktionale Beziehung zu seiner wohlhabenden Mutter (Academy Award®-Preisträgerin Jessica Lange) hinter sich. Er spielt beide Seiten, taucht in eine illegale Untergrundwelt ein und gewinnt gleichzeitig die Aufmerksamkeit von Frank (John Goodman), einem Kredithai, der ein väterliches Interesse an Bennetts Zukunft hat. Als sich seine Beziehung zu einer Studentin (Brie Larson) vertieft, muss Bennett das ultimative Risiko für eine zweite Chance eingehen..