Im Süden Bostons der 1970er Jahre überredet FBI-Agent John Connolly (Joel Edgerton) den irischen Mafioso James "Whitey" Bulger (Johnny Depp), mit dem FBI zusammenzuarbeiten und einen gemeinsamen Feind zu eliminieren: die italienische Mafia. Das Drama erzählt die Geschichte dieser unheiligen Allianz, die außer Kontrolle geriet und es Whitey ermöglichte, sich der Strafverfolgung zu entziehen, seine Macht zu festigen und einer der skrupellosesten und mächtigsten Gangster in der Geschichte Bostons zu werden. In den Hauptrollen des Films sind außerdem der Oscar-Nominierte Benedict Cumberbatch als Whiteys Bruder, der mächtige Senator Billy Bulger, Rory Cochrane als Steve Flemmi, Whiteys engster Partner in der Verbrechensbekämpfung, Jesse Plemons als Whiteys wichtigster Handlanger Kevin Weeks, Kevin Bacon als leitender FBI-Spezialagent Charles McGuire, Dakota Johnson als Lindsey Cyr, Whiteys ehemalige Freundin und Mutter seines einzigen Kindes, und Peter Sarsgaard als Brian Halloran.
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