Jess ist ein Bohème-Jugendlicher mit Geheimnissen, die er vor seinen gewitzten Eltern verbergen muss. James fühlt sich gefangen im Zusammenleben mit seiner reizbaren Mutter. Nachdem sie sich zu einer sexuellen Begegnung getroffen haben, begeben sich die beiden jungen Männer auf einen spontanen Roadtrip durch das ländliche Argentinien, um Jess' entfremdeten Bruder wieder zu treffen. Auf ihrer Reise werden sie mit seltsamen Begebenheiten konfrontiert und lassen sich auf eine Ménage-à-trois-Affäre ein, die sie einander näher bringt. Ihre neu gefundene Zuneigung wächst, während sie eine neue Vision von Freiheit und Glück entdecken. JESS & JAMES ist ein sexuell aufgeladenes Road-Trip-Movie, eine Liebesgeschichte und eine Coming-of-Age-Geschichte, die in der mythischen Landschaft der argentinischen Pampa spielt.