Lässige Kampagnen, heiße Affären und eiskalte Intrigen in New Yorks Werbewelt der späten 1960er Jahre.

Die Serie folgt einer Gruppe von Werbern auf der New Yorker Madison Avenue, ihren Mitarbeitern und Familien durch die bewegten 60er Jahre. Anfangs scheint die Welt für Don Draper (Jon Hamm), Creative Director bei der Agentur „Sterling Cooper“, noch in Ordnung: Sein Ruf als kreatives Genie ist unangefochten, die Damenwelt liegt ihm zu Füßen und im schmucken Vorstadthaus wartet Ehefrau Betty mit den Kindern. Doch mit der Zeit wird Don nicht nur von jüngeren und sogar weiblichen Angestellten im Wettstreit um die besten Slogans und größten Etats herausgefordert, auch droht die wohlgehütete Wahrheit über seine Herkunft ihn einzuholen.

In späteren Staffeln wird Don Mitgründer einer eigenen Agentur, während um ihn herum der gesellschaftliche Wandel voranschreitet: Schwarze und Frauen emanzipieren sich, die Jugend rebelliert. Und selbst sein Protegé, die junge Peggy Olson (Elisabeth Moss), die von der Sekretärin zur Werbetexterin aufsteigt, beginnt, sich von ihrem Förderer zu lösen.