GOODBYE CHRISTOPHER ROBIN gibt einen seltenen Einblick in die Beziehung zwischen der geliebten Kinderbuchautorin A. A. Milne (Domhnall Gleeson) und sein Sohn Christopher Robin (Will TIlston), dessen Spielzeug die magische Welt von Winnie the Pooh inspiriert hat. Zusammen mit seiner Mutter Daphne (Margot Robbie) und seinem Kindermädchen Olive (Kelly Macdonald) werden Christopher Robin und seine Familie vom internationalen Erfolg der Bücher mitgerissen; die bezaubernden Geschichten bringen Hoffnung und Trost nach dem Ersten Weltkrieg nach England. Aber mit den Augen der Welt auf Christopher Robin, was werden die Kosten für die Familie sein?